Đại Việt sử ký toàn thư nhận định về Trần Duệ Tông như sau:[5]

Vua ương gàn cố chấp, không nghe lời can, khinh thường quân giặc, nên mang họa vào thân chứ không phải là do bất hạnh.

Sử thần Lê Tung thời Lê Tương Dực đã nhận xét Trần Duệ Tông trong bài Đại Việt Thông giám Tổng luận:[12]

"Duệ Tông mới được nhường ngôi, lưu tâm lo trị, chọn tướng rèn quân, mở khoa thủ sĩ, soạn bài để trâm, làm sách hoàng huấn, dường như cũng khá chịu làm. Song tin dùng ngoại thích, khởi mối cho gian thần tiếm ngôi, gạt lời sớ nói thẳng của Lê Tích, nghe lời tâu gian trá của Tử Bình, thân đi đánh Chiêm Thành, khinh suất vào động Ỷ Mang, liều quân chuốc vạ, đến nỗi bỏ mình."

Trong sách Thuyết Trần, Trần Xuân Sinh tổng kết một số ý kiến khác nhau về Duệ Tông. Có ý kiến cho Duệ Tông kiêu hãnh tự hại mình và hại các tướng sĩ; nhưng cũng có ý kiến ngược lại coi ông là người có khí phách và chết ở chiến trường không kết tội[2].

Sau khi Trần Minh Tông qua đời (1357), trong các hoàng đế nhà Trần thời hậu kỳ, ông là vị hoàng đế duy nhất có cá tính mạnh mẽ, mang hoài bão chấn hưng quốc gia[2]. Ngôi vị của Nghệ Tông giành lại từ tay Dương Nhật Lễ phần nhiều do công lao của ông.

Cái chết của Duệ Tông là bước ngoặt lớn đối với nhà Trần thời hậu kỳ. Vua anh Nghệ Tông nhu nhược, vốn hoàn toàn dựa vào ông và sau khi ông mất lại hoàn toàn dựa vào Hồ Quý Ly khiến cơ nghiệp nhà Trần suy sụp. Nếu ông không chủ quan sớm bỏ mạng, nước Đại Việt ít ra có thể giảm thiểu được họa Chiêm Thành trong những năm tiếp theo và chừng nào còn ông, Quý Ly khó trở thành quyền thần mà thao túng triều đình. Cái chết của Duệ Tông được xem là thiệt thòi cho Đại Việt và cho nhà Trần[13].